Даже когда Фидель в 1959 году встал у власти, Москва продолжала сомневаться в его способностях. Переворот он произвел, опираясь на поддержку Кубинской компартии (НСП), которая не принимала его всерьез и рассматривала союз с ним, лишь как тактический ход, т.к. утверждала, при поддержке Москвы, что режим Батисты можно свергнуть только путем восстания кубинского пролетариата под руководством коммунистов. Однако Фидель застал НСП врасплох, проведя основательную чистку в рядах ее старого руководства. Потом он повторно обратился к Советскому Союзу с просьбой помочь ему с оружием, надеясь укрепить свои достижения.
В июле 1959 года начальник разведки Кастро майор Рамиро Вальдес приехал в Мехико, где провел секретные переговоры с советским послом и офицерами КГБ. После этого на Кубу было направлено более сотни советников КГБ, которые должны были перестроить систему разведки и безопасности Кастро. Но Москва не спешила предоставить открытую поддержку неортодоксальному режиму, слишком многое было поставлено на карту.
Следующий раунд переговоров между Москвой и Гаваной состоялся в Чехословакии, осенью 1959 года. Кубинская делегация во главе с Раулем Кастро произвела на хозяев хорошее впечатление, Рауль получил от Хрущева приглашение посетить Москву.
В то же самое время в Гавану прибыла советская «культурная делегация» во главе с бывшим резидентом КГБ в Буэнос-Айресе А.Н. Шитовым, чтобы подготовить почву для дипломатических отношений. Договоренность была достигнута, и уже в мае 1960 года СССР полностью признал режим Кастро.
Преодолев первоначальные колебания, Н.С. Хрущев в июле 1960 года заявил примерно следующее: «Мы все сделаем, чтобы поддержать Кубу в ее борьбе…. Теперь США не так уж недосягаемы, как когда-то». После этого Кастро и его сторонники стали заявлять, что Кубу защищает «величайшая военная держава в истории». Несмотря на то, что идейный фундамент режима Кастро еще вызывал сомнения, его успехи в достижении и укреплении власти заставили СССР пересмотреть свою стратегию в Латинской Америке. На смену традиционной ориентации на идейно правильные коммунистические режимы пришла политика «браков по расчету» с национально-освободительными движениями, пользовавшимися большей поддержкой среди народных масс.
