Во всех предшествующих Карибскому кризису событиях холодной войны советская разведка работала куда лучше западной. В 1962 году же впервые информированность США была такой же, как у СССР, а может быть и лучше. Отчасти это объясняется тем, что центр событий находился всего в 90 милях от побережья США, отчасти значительным усовершенствованием Западом разведывательной работы в Советском Союзе. Разведывательное превосходство СССР было также подорвано двумя крупными достижениями США в технике сбора информации. Я имею в виду создание первых в мире самолета-шпиона и спутника фоторазведки.
Примерно с 1955 года США начали производить в одностороннем порядке облеты территории СССР на недавно созданных самолетах-разведчиках У-2, способных вести фотосъемку наземных объектов с высоты до 21.000 метров.
Разумеется, Советы знали о существовании этих самолетов и об их деятельности, но ничего не могли поделать, т.к. высота полета У-2 не позволяла перехватить его обычными средствами, т.е. с помощью истребителей-перехватчиков. Тем не менее, советское командование нашло выход: в глубоко засекреченном КБ Грушина был создан первый в своем роде комплекс зенитных управляемых ракет (ЗУР), с помощью которого над Уралом в 1960 году был сбит самолет У-2. Это событие и последовавший за ним показательный процесс над оставшимся в живых пилотом Гери Пауэрсом лишь ненадолго отбросило США назад.
В том же 1960 году в Соединенных Штатах был запущен первый спутник-шпион. Его конструкция была еще далека от совершенства, поэтому качество спутниковых фотографий было ниже, чем сделанных с У-2, но зато помешать фотографированию теперь не могло ничего, кроме погоды. К 1963 году СССР смирился с существованием спутников-шпионов и сам начал широко их использовать.
Что касается агентурной разведки, то крупнейшим успехом в этой области была вербовка Олега Пеньковского, офицера ГРУ, работавшего в Государственном комитете по науке и технике и, таким образом, имевшего доступ к широчайшему спектру секретной научно-технической информации.
Сведения, добытые Пеньковским за полтора года деятельности, представляли огромную ценность. Это были и технические и тактические характеристики советских межконтинентальных ракет, и сведения об их количестве, и чертежи пусковых установок для них, и многое другое. Все это впоследствии сыграло решающую роль в формировании позиции США в Карибском кризисе, но об этом позже.